列弗琴出生并生长于乌克兰基辅市。前苏联解体后，列弗琴一家迁往美国并定居芝加哥。他表示，自己感到最为痛苦的人生阶段并不是童年，而是在Paypale卖给eBay之后。

　　他原以为，出售Paypal后可以“好好审视一下自及的内心世界”。但在接下来的一年中，却因为“感到自己毫无价值和愚蠢”而迷茫。他认为，自己正年富力强，目前还不是坐享其成或成为慈善家的时候。

　　他说：“我当然喜爱坐在大海边、与女友逛街或遛狗什么的，但这也只需每天花掉3个小时，那其余的18个小时我该干点什么？”毕业于美国伊利诺斯大学的列弗琴曾经一度想回到校园攻读博士学位，这是他身为物理学家的妈妈非常希望儿子去做的事。但一位在斯坦福大学教授计算机的朋友认为，列弗琴并不适合做学问，并建议他再组建一家创业公司。

　　列弗琴也曾考虑成为一名冒险的资本家或者受欢迎的投资人，这是一条他之前一代又一代的企业家早就铺好的路。而就在这时，硅谷最劲的风险投资红杉资本也向他发出了邀请，但是列弗琴告诉自己他不适合干这个。列弗琴说：“让人哭是我不正常的喜好。”

　　随后，列弗琴遇到了另一名年轻致富的网络企业家詹姆士·洪，如今两人成为最亲密的朋友。

　　27岁那年，洪和一个朋友在7天之内创建交友社区型网站HOTorNOT，成为美国最热的交友网站，特别受30岁以下的年轻人欢迎。“我们一见如故，列弗琴抱怨他的痛苦，我也诉说自己的苦恼。我们同病相怜。”虽然财富没有列弗森多，但洪每年都能从HOTorNOT网站获利100万美元，而现在已成规模的网站只需要他花费很少的时间操心。

　　洪说：“突然之间，你一跃成为富翁，不需要为生活奔波，于是你有大把的时间可以考虑生命的意义。你问自己，‘为什么自己如此幸运，却并没有感到更多的快乐。’”当然洪后来想通了，自己之所以怀有迷茫的感觉，是因为自己无所事事，于是也决定把已创建的HotOrNot网站进一步做大。